Ibnu Ishaq berkata, “Khadhijah binti Khuwalid adalah seorang saudagar, wanita yang bermartabat tinggi dan kaya raya. Dia mempekerjakan sejumlah laki-laki untuk menjelankan hartanya dan menginvestasikan untuknya dengan upah yang dia berikan kepada mereka. Adapun suku Quraisy adalah, kelompok saudagar.”
Berita perihal Rasulullah saw., tentang kejujuran perkataannya, kebesaran amanahnya, dan kemjuliaan akhlaknya sampai kepada Khadijah. Kemudian Khadijah mengutus utusan dan menawarkan Muhammad untuk pergi membawa hartanya ke negeri Syam sebagai seorang saudagar. Khadijah memberikan Muhammad harta terbaik yang belum pernah dia berikan kepada orang lain, bersama seorang budak miliknya yang bernama Maisarah. Rasulullah saw., pun menerima amanah itu dan pergi bersama budaknya khadijah, Maisarah, hingga tiba ke negeri Syam.
Rasulullah saw, berteduh di naungan sebuah pohon dekat gereja salah seorang rahib. Sang Rahib pun mendatangi Maisarah dan berkata kepadanya, “Siapakah lelaki yang berteduh di bawah pohon ini?” Maisarah menjawab, “Dia seorang lelaki dari suku Quraisy penduduk Haram.” Sang Rahib berkata kepadanya, “Tidaklah berteduh di bawah pohon ini, kecuali dia adalah seorang nabi.”
Kemudian beliau saw, menjual dagangan yang dia bawa dan membeli apa yang ingin dia beli. Nabi saw, pulang kembali ke Makkah bersama Maisarah. Apabila tengah hari tida, dan terik matahari sangat panas, Maisarah – seperti sebagian ulama katakan – melihat dua malaikat menaungi Nabi saw, dari terik matahari dan beliau saat itu sedang naik untanya. Ketika tiba di Makkah dan ke tempat Khadijah dengan membawa apa yang telah dibeli Nabi saw., Khadijah mendapatkan keuntungan yang berlipat ganda atau hampir dua kali lipat.
Ketika Maisarah bertemu Khadijah pun, Maisarah menceritakan perihal perkataan sang Rahib dan apa yang dia saksikan tentang naungan dua malaikat di atasnya. Khadijah adalah seorang wanita yang tegar, mulia, dan pintar, di samping kemuliaan yang akan Allah berikan kepadanya.
Semua bukti dan petunjuk telah terkumpul dalam diri khadijah bahwa Muhammad adalah penutup bagi para nabi. Dia terus berharap untuk menjadi istri baginya, tetapi bagaimana cara untuk sampai kepadanya?
Dia adalah seorang wanita yang mulia dari garis keturunannya, kaya raya, serta terkenal tegar dan kepintarannya. Sosok seperti Khadijah menjadi incaran bagi para pemimpin suku Quraisy untuk dijadikan pendamping hidup. Akan tetapi, Khadijah menganggap ada kehinaan dalam diri sejumlah lelaki. Sebab, mereka adalah para pencari harta, bukan pencari jatidiri sehingga pandangan mereka terhadap Khadijah hanya sebatas keinginan untuk menguasai kekayaannya meskipun perkawinan itu adlah tanda akan ketamakan ini.
Pandangan tersebut akan sangat berbeda ketika Khadijah mengetahui Nabi saw. Dia melihat sebagai sosok yang sangat berbeda dari kebanyakan lelaki. Menurutnya, Nabi saw.m adalah seorang lelaki yang tidak terpedaya oleh kebutuhan (cinta duniawi), bahkan lebih baik hidup fakir. Alasannya, Nabi saw, sering mendapati dalam sebuah perniagaan terdapat kekikiran dan penipuan, hal inilah yang membuat beliau tidak melulu memikirkan untuk mencari keuntungan.
Sebab, Nabi saw, adalah seorang lelaki yang memiliki kemuliaan yang tinggi, bisa bersikap arif, dan tidak berlebihan. Beliau saw, pun tidak mencari-cari sesuatu hanya demi harta dan kecantikan Khadijah. Nabi saw, telah menunaikan apa yang menjadi tanggungannya dan pergi dengan kepuasan dan keikhlasan hati.
